Твір Бориса Грінченка «Каторжна» вражає своїм реалізмом. Всі герої немов живі постають перед очима. Проте на описові дорослішання сільської дівчинки автор не зупинився. Його наміри багато глибші, піднімаються одразу декілька важливих питань, на які до цих пір шукають правильного рішення науковці, психологи, соціологи, педагоги та просто люди, умілі думати, відчувати.
Першим глобальним питанням постають сімейні відносини. Яким чином неповага між батьками впливає на дітей, шкода фізичного насильства для психічного та фізичного здоров`я, наскільки важливо дитині мати поряд близьку людину, з якою можна розраховувати на розуміння та підтримку – все це дуже наглядно демонструє автор на прикладі родини Докійки. Не дивно, адже Грінченко в пору написання оповідання сам працював вчителем і добре розумів, кому з дітей не давав всю ніч спати батько після горілки, кого нагороджують зневагою, вважають дивним, не розуміючи таланту та високих прагнень. Свої спостереження знайшли відображення в описі життя малої сироти, співучої, але залитої болем втрати. Нерозуміння з боку найближчих, фізичні та моральні знущання перетворюють її на неврівноважену, непривітну, спроможну на злочин істоту.
Ще одною важливою проблемою стають суспільні відносини. «За що стільки муки, горя та сліз додають людям люди, коли й так життя таке коротке і таке сумне?..», - запитує автор. Сам він не дає відповіді, скоріше всього вважаючи, що час знайти її не прийшов. Не можуть це зробити люди, зображені в оповіданні, не здатні вони до того. Як частина цього проблемного питання – відмова суспільства від індивідуального, не схожого на стандарти. Поведінка Христі, Саньки говорять, що це може стати можливим, якщо захотіти. І що саме такий шлях веде до порятунку всього соціума.
Життя людини важко вважати повним, повноцінним, якщо у ньому нема особистих відносин. Проте чи всякі відносини йдуть на корить? Яке кохання можна назвати справжнім? За що кохають? Що робити, якщо почуття були віддані недостойній людині? Грінченко підкреслює, що пара Семен та Докія найбільше звертали уваги на зовнішність, і не приглядалися до того, що собою являли обранці внутрішнє. Не дивно, що результатом таких відносин стала особиста трагедія.
Переживати розрив герої теж не вміли. Хлопець висміяв дівчину, аби та з ним не спілкувалась. Зробив це прилюдно,вкрай образливо. Дівчина взагалі вирішила помститися йому, а за одно й половині села. Чи достойно це звання людини? Сильні почуття можуть бути не лише надзвичайно приємними, але й не менш небезпечними. Як розрізнити? Це ще одне питання, над яким автор пропонує замислитись.
Питання настільки складні, що суспільство навіть зараз не в змозі повністю вирішити жодне з них. Проте кожне уже взяте до уваги, досліджується, описується в науковій та художній формі. Отриманий досвід широко пропагується. Робиться все, щоб кожна «докійка» мала змогу вирости щасливою, успішною людиною, принесла суспільству користь, а суспільство підтримувало її в цьому.